O presente relato de experiência busca responder, por meio de uma pesquisa exploratória descritiva, o problema de pesquisa: Quais as contribuições da problematização do “Jogo das Sete Cobras” para a aprendizagem de alunos com histórico de dificuldades nas aulas de Matemática, tendo como foco a noção de probabilidade? Fizeram parte desta pesquisa, seis alunos do sexto ano do ensino fundamental de uma escola estadual do interior de São Paulo, que segundo análise de notas bimestrais e entrevista com a professora de matemática apresentaram baixo rendimento na disciplina. Após propor o “Jogo das Sete Cobras” e suas problematizações, foi possível notar as contribuições significativas da exploração do jogo no desenvolvimento da noção de probabilidade, assim como a mudança de concepções negativas dos alunos quanto à disciplina de matemática.